在高中教学中引入高校知识的必要性

　　随着这些年新课改的不断深入，化学教学中存在着很大的挑战，由于在新教材中出现了很多大学化学里面的内容，如熵、焓、吉布斯自由能等理论，在选修三《物质结构与性质》中出现了核外电子排布的知识，杂化轨道理论，MO理论等，我在教学过程中，发现有很多学生有一种打破砂锅问到底的精神，对此，我在充分鼓励学生的同时也在思考一个问题，究竟哪些知识点应该给学生补充，以下是我对有机化学教学过程中的一点点思考，想与各位同仁前辈们共同探讨，不当之处请多多斧正。

　　一、在有机化学教学中引入量变和质变的辩证关系

　　量变到质变，又由质变到新的量变是自然界普遍存在的规律。有机化学中的每一个同系列都是由量变到质变的证明。“每增加一个CH2便形成一个和以前的物体在质上不同的物体”。随着CH2的增加，碳原子彼此间形成长链，碳链的形成、增长和分支过程，造成了有机化合物无限复杂和发展的条件。

　　物质的组成是包括质与量两个方面的。很明显，质不同，当然不是同一化合物，质相同而量不同也不是同一化合物。烷烃的同系物，虽然都是由碳和氢构成，但由于碳和氢的个数不一样，所以是不同的化合物，这是量变引起质变的证明。组成相同的有机物也不一定是性质相同的化合物，因为还存在同分异构现象。

　　同分异构体的存在是由于量变引起质变的具体体现，相同碳原子数的烯烃和环烷烃、醇和醚、醛和酮等等，它们的组成相同，究其组成来说是统一的，从构造来说，则是矛盾的。有机物分子中原子间连接的方式和次序不同导致物质的结合能不同，致使其性质上的迥然不同。

　　自然科学领域的内容贯穿着由量变到质变的规律。在讲授如乙烷、乙烯、乙炔分子时，应适当引入键的极性的知识。这是因为碳与氢成键时，碳采取的杂化轨道不同，杂化轨道中所含的s电子云成分从四分之一增加到二分之一（量变），致使碳氢键的σ电子云更靠近碳原子核而远离氢原子核，造成了性质的变化。同样甲醇、乙醇、丙三醇、葡萄糖等物质虽然含有羟基，但结构不一样，因此它们的性质也不一样。这些事实都可以揭示量变到质变的规律。

　　二、芳香化合物基团间的相互影响

　　有机化合物分子中各原子之间（或基团之间），都是互相影响的，并且表现的十分明显。在讲述芳香族化合物时，应当适当给学生拓展一些知识。我在上课的过程中，有学生这样提问：为什么酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼？这是因为羟基所连接的基团不同，所以互相影响的结果也不相同。在苯酚中，和苯环相连的羟基氧原子上未共享电子对的p轨道能与苯环上的大Π键的Π电子轨道重叠而形成p-Π共轭体系，产生离域现象使得氧原子上参加共轭的p电子云密度降低，从而增加了羟基上氢氧键的极性，氢成为质子的趋势增加而显弱酸性。一元醇虽然也有羟基，由于烷基对羟基的影响较弱，恰恰相反，随着烷基的增多，醇的相对酸性反而减弱。

　　当苯酚的苯环上有硝基时，由于硝基是一个吸电子基，通过共轭效应和诱导效应，使苯环的电子云密度降低，尤其是邻位和对位电子云密度降低得更多，导致氢氧原子之间成键的电子更偏向于氧，更有利于氢原子电离成质子，故酸性增强。

　　苯环能影响羟基，羟基同样也可以对苯环产生影响，如：苯一般不跟溴水反应，只有当铁或三溴化铁作催化剂的条件下，苯才能和液溴发生取代反应，生成溴苯。而苯酚却不同，能很活泼地跟溴水发生苯环上的亲电取代反应，反应过程既不需要液溴，也不需要铁催化。不仅如此，而且使用过量的溴水还会生成三溴苯酚的沉淀。

　　无疑，这是苯酚分子中的苯环上氢原子比苯分子中氢原子具有较大活泼性的缘故，而这种较大的活泼型是受羟基影响所导致的。

　　在讲述这部分知识时，难度不以拓展过大，如果过多的引入位阻效应和电子效应的话，本堂课就显得有些画蛇添足了。

　　三、醇类物质的性质

　　结构决定着物质的性质，由于有机物结构的不同，导致各物质在性质上有很大的不同，即使是组成和结构相同的有机物在不同的外界条件下支配下，往往表现出不同的性质。众所周知，许多醇在浓硫酸的作用下，能发生脱水及酯化反应。醇之所以可以发生这些反应，是其分子中含有羟基的缘故，碳原子数相同的醚类物质，是没有醇脱水及酯化反应的性质的。显然，醚中没有羟基的存在，是不可能发生脱水及酯化反应的。

　　那么，反应的具体产物是什么呢？这取决于温度等外部条件（外因通过内因起作用），下面以乙醇为例，谈谈反应历程。

　　第一步，质子化醇的形成：

　　CH3CH2-O-H+H2SO4→CH3CH2-O+-H2+HSO-4

　　第二步，在<100°C时，硫酸氢根离子的亲核取代反应过程：

　　CH3CH2-O+-H2+HSO-4→CH3CH2-OSO3H+H2O

　　在140°C左右，另一分子醇的带部分负电荷的氧进行亲核取代，最后脱去质子得到醚：

　　CH3CH2-O+-H2+CH3CH2-O-H→CH3CH2-O+H-CH2CH3+H2O

　　CH3CH2-O+H-CH2CH3+HSO-4→CH3CH2-O-CH2CH3+H2SO4

　　在>160°C时，质子化的醇易脱去水形成碳正离子，最后从β-碳原子上很快地消除氢离子而形成烯烃：

　　CH3CH2-O+-H2→CH3CH+2→CH2=CH2+H+

　　醇的分子内及分子间的反应，不仅是同时进行，而且也是相互竞争的，其结果则要看分子的构造和反应条件。一般低温有利于醚的生成，高温有利于烯的生成。尽管温度对产物有很大影响，但醇的结构对产物的影响更大―叔醇不会生成醚，它总是生成烯。这是由于叔醇中C―O键很容易很容易断裂的缘故。醇的C―H键活性是叔醇>仲醇>伯醇，所以脱水反应的速率是叔醇>仲醇>伯醇。

　　现行人教版化学教科书选修五《有机化学基础》中，只是以乙醇为例说明了醇的消去和脱水反应，并没有拓展到其他的醇，使得有些学生误认为醇在170℃就会生成烯，140℃就会生成醚，如果在教学中引入上述知识，学生应该非常清楚了。教师在教学时，应该强调有时只要把某一反应的条件稍加改变，就会得到完全不同的产物。所以在我们进行有机方程式的书写教学中，一定要注意反应特定的条件。

　　在有机化学教学中，如果学生感兴趣的知识，教师可以适当的增加，但一定要因人而异，不能操之过急，拔苗助长，类似于甾族化合物教师可以不去添加，否则会人为地增加难度，教师在教学过程中，也可以适当的引入一些学生感兴趣的知识，使化学课堂充满乐趣，如学习完芳香族化合物后，可以提出疑问，芳香族化合物一定是香的吗？然后教师画出粪臭素的结构，学生会心一笑，课堂气氛活跃起来了。

　　总之，有机化学的教学充满了乐趣，也充满了挑战，在我们的教学中，在通过不断发现问题，解决问题的过程中，将我们的教学生涯不断地充实下去，快乐下去。（作者单位：金昌市一中）

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